あのしびれる歌声でバラードを歌われたらたまらない米グラミー賞受賞シンガーソングライター、マイケル・ボルトン（Michael Bolton）、彼が挑戦したのは、なんと米ディズニー映画『パイレーツ・オブ・カリビアン』シリーズで知られる海賊キャプテン、ジャック・スパロウ。全米で話題になったPVですが、暴走するマイケル・ボルトンの女装姿は（いろんな意味で）圧巻です。
この曲「Jack Sparrow」は、クラブに行き女性とパーティで盛り上がる内容のラップ曲をロンリー・アイランドとマイケル・ボルトンが収録する予定だったところ、映画『パイレーツ・オブ・カリビアン』を観て収録に遅れたマイケル・ボルトンが「セクシーでいけてる」と話す曲を持ち込んだため、急遽マイケル・ボルトンの曲を途中で入れて合わせてみる形で収録がスタートするお話の曲。詳しくは以下より。
予定通り、クラブの夜が始まったぜ！という感じで曲が進んでいたところ、マイケル・ボルトンのパートでなぜかジャック・スパロウがどんたげすごいか語る歌詞に。
「はい？」と戸惑うメンバーをよそに、突っ走るマイケル、メンバーのパートで「なんか変だったけど話はクラブに戻るぜ」と歌詞を戻すロンリー・アイランドだが、絶妙なタイミングで「キーラ・ナイトレー！」、「ジャック・スパロウ！」と叫ぶマイケル・ボルトン。
マイケル・ボルトンのパートになると「彼は生まれた。冒険に憧れるために。オゥ、ジャック・スパロウ！」と再びジャック・スパロウ話に。
唖然とするメンバーがクラブの話に戻すと「ジャック・スパロウ！」「デイビー・ジョーンズ！」「ジョニー・デップ！」と叫ぶマイケル・ボルトン。
「マイケル・ボルトンさん、マジで集中しようよ」と話すメンバーだが、さらに暴走するマイケル・ボルトンは、映画『フォレスト・ガンプ/一期一会』、シングルマザーで闘う強い女性を描いた映画『エリン・ブロコビッチ』、コカイン密売でのし上がり自滅していく様を描いた映画『スカーフェイス』に話が飛んでいく。
「貴様らゴキブリどもめ、激しくいくか？よーしいいだろう、弾を装填したぞ。HA HA!」
最終的には映画『ザ・エージェント』の名ゼリフ”You complete me”（「君が俺を完全にする」）でしめ、「マイケル・ボルトンが映画マニアってことがわかったな。」という感じで曲が終わります。
映画『エリン・ブロコビッチ』でジュリア・ロバーツに扮したことについてマイケル・ボルトンは次のようにインタビューに応えています。
「鏡を見て恐ろしかったよ。見ないようにしたくらいだ。…私が通り過ぎるたびに、みんな明らかに気持ち悪そうにしていたよ。」
（引用元）”Michael Bolton talks about his ‘Jack Sparrow’ ‘SNL’ digital short, his new CD, and sticking his face in a mountain of (fake) cocaine” on EW.com
現在YouTubeで1600万回を上回る動画再生数を誇るこの曲「Jack Sparrow」は、現在米ビルボードコメディ部門で第1位を記録（※2011年6月4日付）している米コメディバンドThe Lonely Island（ザ・ロンリー・アイランド）の2ndスタジオアルバム『Turtleneck & Chain
』（2011.5.10）に収録されています。
米コメディバンドThe Lonely Island（ザ・ロンリー・アイランド）公式サイト
